上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
冈本信彦 福山润 花泽香菜 中井和哉 游佐浩二 梶裕贵 喜多村英梨 高垣彩阳 佐藤利奈 神谷浩史 浦山迅 小西克幸 谷山纪章 市道真央 山路和弘 平田广明 东山奈央 进藤尚美 田中秀幸 寺杣昌纪 布里德卡特·塞拉·惠美 桑谷夏子 内藤玲 村濑步 西健亮 井上刚 甲斐田裕子 保村真 渡边明乃 藤村步 高木礼子 小岩井小鸟 野濑育二 诹访部顺一
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